Le Porsche Boxster e Cayman sono auto sportive a due posti con motore centrale. Sono state prodotte e commercializzate dalla casa automobilistica tedesca Porsche in quattro generazioni. La Boxster è una roadster a due porte e due posti, mentre la Cayman è una coupé fastback a tre porte e due posti. Il nome Boxster è un portmanteau di boxer e roadster, mentre il nome Cayman è una grafia alternativa di caimano.
La prima generazione di Boxster (la 986) fu introdotta alla fine del 1996. Era alimentata da un motore a sei cilindri piatti da 2,5 litri ed era fortemente influenzata dalla Boxster Concept del 1993. Nel 2000, il modello base fu aggiornato con un motore da 2,7 litri e fu introdotta una nuova variante Boxster S con un motore da 3,2 litri. Nel 2003, entrambe le varianti sono state aggiornate nello stile e nella potenza del motore.
La produzione della 986 è iniziata nel 1996 presso l'ex stabilimento 928 di Stoccarda, in Germania. Valmet Automotive produceva anche Boxster per conto di Porsche in uno stabilimento a Uusikaupunki, in Finlandia. La Boxster è stata la vettura più venduta di Porsche dalla sua introduzione nel 1996 fino all'introduzione del veicolo sportivo utilitario Cayenne nel 2003.