Insieme alla Porsche 911 996, la Boxster 986 può vantare di essere una delle auto più importanti nella storia della casa di Zuffenhausen. Oltre a ridurre i costi di produzione della Porsche condividendo molti componenti con la sorella maggiore, la Boxster è stata la prima roadster biposto a motore centrale della Porsche dopo la 914 della fine degli anni Sessanta e dell'inizio degli anni Settanta. Lanciata nel 1996, la 986 fu subito apprezzata per la sua agile maneggevolezza e per i potenti motori a sei cilindri piatti da 2,7 e 3,2 litri montati sulla vettura standard e sulla più vivace Boxster.
Nel 2002, Porsche introdusse una serie di aggiornamenti estetici e meccanici alla 986 Boxster, che la rendono la Boxster più desiderata dai suoi fan. Il lunotto in plastica del cofano, ormai elettromeccanico, fu sostituito da un'unità in vetro, mentre all'interno Porsche aggiunse un vano portaoggetti e un volante a tre razze aggiornato. Per contrastare le critiche rivolte al look della 996 e della 986, in particolare ai controversi fari a "uovo fritto", Porsche sostituì gli indicatori di direzione gialli di entrambe le vetture con indicatori di direzione chiari e montò nuovi paraurti sulla 911 e sulla Boxster per conferire a entrambe le vetture un aspetto più affilato e filante. Furono apportate modifiche anche ai motori della Boxster e della Boxster S. Grazie alle tecnologie Motronic Engine Management e VarioCam (albero a camme variabile), la potenza del motore da 2,7 litri della vettura standard passò da 217 a 225 CV, mentre il 3,2 litri della Boxster S fu portato da 249 a 259 CV. Porsche ha interrotto la produzione della 986 nel 2005 e l'ha sostituita con i modelli 987 Boxster e Cayman.