La Pontiac Chieftain è stata una vettura prodotta da Pontiac dal 1949 al 1958. Fu la prima auto completamente nuova progettata da Pontiac dopo la Seconda Guerra Mondiale, sostituendo la Pontiac Torpedo come modello più piccolo e più economico. Aveva lo stesso passo di tutte le Pontiac dal 1934. Era disponibile in quattro modelli: Berlina, Berlina Coupé, Coupé Business e Coupé Deluxe Convertibile. Nel 1950 fu aggiunta la Catalina Coupé e nel 1952 una station wagon.
La Chieftain aveva quattro opzioni di motore, con differenze di potenza dovute ai rapporti di compressione. Tra gli optional figuravano una radio con sette tubi a vuoto, un distributore di fazzoletti, un riscaldatore sotto i sedili e un rasoio Remington Auto-Home. Nel 1951, il motore a 8 cilindri aveva una potenza di 116 cavalli. Disponeva inoltre di un indicatore della benzina, di un amperometro, di un indicatore della pressione dell'olio e di un indicatore della temperatura con valori di 160, 180 e 220 gradi Fahrenheit.
Per l'anno di modello 1952, Pontiac smise di produrre la Streamliner, lasciando la Chieftain come unica offerta. I motori erano gli stessi, tranne l'8 cilindri che era stato ingrandito di 0,2 pollici cubi. La potenza aumentò di 10 cavalli sul sei cilindri e di 15 sull'otto cilindri. Una luce rossa ricordava al conducente che il freno di stazionamento era inserito.