La Jeepster è stata un'automobile prodotta dalla Willys-Overland Motors dal 1948 al 1950. Fu progettata per colmare il divario tra i proto SUV e i camion "utilitari" e il mercato delle autovetture. Presentava numerose caratteristiche di lusso e allestimenti interni, oltre a un elevato livello di equipaggiamento di serie, e ne furono prodotti quasi 20.000 esemplari.
Nel 1966, il nome Jeepster fu ripreso per il C-101 Jeepster Commando. Dopo la Seconda Guerra Mondiale, Willys iniziò a produrre la CJ (Jeep civile) e la Jeep Wagon/Panel Utility/Pick-up nel 1946, e il Jeep Truck nel 1947. Per ampliare la propria base di clienti, Willys sviluppò la Jeepster per passare dai camion utilitari al mercato delle autovetture. La Jeepster fu commercializzata come "il più grande valore d'America in fatto di auto sportive!".
Il designer industriale Brooks Stevens progettò per Willys una linea di veicoli del dopoguerra utilizzando una piattaforma comune che comprendeva il pick-up e la station wagon Jeep, oltre a una vettura sportiva a due porte aperta. A causa della mancanza di macchinari in grado di formare parafanghi profondi o forme complicate, il veicolo dovette utilizzare un design semplice e a lastre.
La Jeepster fu un grande successo per Willys-Overland Motors, in quanto permise di ampliare la propria base di clienti e di offrire un veicolo sportivo ai veterani della Seconda Guerra Mondiale.